Los Angeles, 1949. Lo spietato Mickey Cohen (Sean Penn) fa il buono e il cattivo tempo in città raccogliendo guadagni illeciti dalla droga, dalle armi, dalla prostituzione e dalle scommesse. Il tutto aiutato dai suoi scagnozzi e con l'aiuto di poliziotti e politici sotto il suo controllo. Sembra un uomo impossibile da catturare, eppure una piccola squadra di poliziotti guidati dal sergente John O'Mara (Josh Brolin), e dal suo braccio destro Jerry Wooters (Ryan Gosling), fa di tutto per riuscirci.
Città di carta
Quentin Jacobsen ha trascorso parte della vita ad amare l'avventurosa Margo Roth Spiegelman senza rivelarsi. Margo ama i misteri tanto che ben presto diventa lei stessa un mistero. Dopo aver condotto Quentin a una notte d'avventura attraverso le strade della loro città natale, Margo scompare misteriosamente lasciando degli indizi criptici che egli è chiamato a decifrare. La ricerca porterà il ragazzo e i suoi amici a un viaggio tanto esaltante quanto commovente. Per rintracciare Margo, Quentin dovrà capire il significato più profondo dell'amicizia e dell'amore.